2743-90-0|(R,S)-ANATABiini

Johdanto
(R,S)-anatabiini on pieni tupakka-alkaloidi, jota löytyy Solanaceae-kasveista, ja sitä voidaan käyttää erityisenä merkkiaineena tupakan käytön havaitsemiseen.

CAS:n erittely: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

SynteesiCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

N-(prop-2-en-1-yyli)-1-(pyridin-3-yyli)but-3-en-1-amiini (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) liuotettiin vedettömään CH2C12:een (3 ml) ). p-tolueenisulfonihappomonohydraattia (118 mg, 0,62 mmol) lisättiin ja seosta sekoitettiin 10 minuuttia. Grubbsin toisen sukupolven katalyytti (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) lisättiin ja saatua seosta sekoitettiin huoneenlämpötilassa 18 tuntia. Liuotin haihdutettiin ja jäännös liuotettiin EtOAc:iin (30 ml) ja 1 M HCl:iin (10 ml) ja faasit erotettiin. Orgaaninen kerros uutettiin lisäksi 1 M HCl:lla (3 x 10 ml). Yhdistetyt vesikerrokset tehtiin emäksisiksi (pH = 14) lisäämällä NaOH:ta (-aineita). Emäksinen liuos uutettiin EtOAc:lla (4 x 10 ml). Orgaaniset kerrokset yhdistettiin, kuivattiin vedettömällä Na2S04:lla, suodatettiin ja väkevöitiin, jolloin saatiin raakatuote, jota ensin sekoitettiin aktiivihiilellä ja sitten puhdistettiin flash-kromatografialla (eluentti: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, neutraali alumiinioksidi) ), jolloin saatiin anatabiini (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) keltaisena öljynä.

Viite:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, voi. 52, # 36, s. 4619 - 4621]

Suositut Tagit: 2743-90-0,(r,s)-anatabiini, hinta, tarjous, alennus, varastossa, myytävänä